Un peu de calme. C'est un quartier essentiellement résidentiel où s'épanouissent parcs publics et plages s'étendant sur plusieurs dizaines de kilomètres le long du lac Michigan.

C'est ici que jouent les puissants.Il s'agit de la partie centrale de Chicago, l'une des quatre sections géographiques qui divisent naturellement le territoire de la ville de Chicago. C'est également le quartier des affaires et donc un haut lieu où l'on ne s'étonne de voir le siège du Conseil Triangulaire.

All around the world. On y trouve Little Italy, Greek Town, Pilsen, l'Ukrainian Village, Humboldt Park, qui sont tous des quartiers ethniques, ainsi que le quartier artistique de Wicker Park.

Prestige et diversification. South Side n'est autre qu'une entité strictement géographique pour désigner les quartiers sud de Chicago. On y trouve des quartiers ethniques comme Bronzeville (afro-américains), Bridgeport (irlandais) et Chinatown mais aussi le prestigieux Hyde Park.