Cadillac et Rolls-Royce. C'est dans le secteur de Near North Side que nous pouvons trouver le quartier huppé de Gold Coast et ses immeubles de luxe, le célèbre quartier de Streeterville, la partie sud du quartier historique et aisé de Old Town ainsi que Oak Street Beach.

Ne tournons pas en rond. Le Loop est situé en bordure du lac Michigan et constitue le deuxième plus important quartier d'affaires des USA. Il tient son nom du tramway qui faisait autrefois le tour du quartier, avant d'être remplacé par un métro aérien.